Benfica đã xác nhận rằng Mourinho sắp làm huấn luyện viên trưởng của câu lạc bộ và anh ấy đã bắt đầu dẫn dắt đội đào tạo.

Trận đấu đầu tiên của Benfica của Mourinho là 1:00 ngày 21 tháng 9. Super League Bồ Đào Nha đã thách thức Câu lạc bộ AVS đi. Vào ngày 6 tháng 10, anh ấy sẽ dẫn dắt đội thách thức câu lạc bộ cũ của mình Porto.

Tại Champions League, Mourinho đã dẫn dắt đội trở lại Stamford Bridge lúc 3:00 ngày 1 tháng 10.